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桉叶素

桉叶素

双环单萜化合物

桉叶素是双环单萜化合物。其主要存在于桉树属、樟科的月桂属,以及唇形科的鼠尾草属、薰衣草属、百里香属、迷迭香属等植物体内。近年来,在多种植物内生真菌中也有发现。桉叶素广泛应用于食品添加剂,香精香料和医药行业。

中文名

桉叶素

外文名

cineole

分子量

154.28

外观

无色至淡黄色

气味

樟脑、清凉草药味

用途

食用香料

研究简史

桉叶油是桉树叶油腺细胞分泌的芳香精油,为无色油状液体,是我国重要的出口香料之一,桉叶油成分有为γ木罗烯(12.04%),十六碳三烯酸甲酯(7.45%)兰桉醇(7.38%)1,8桉叶素(5.76%),α愈创木烯(56.4%),香桧烯(46.2%),十六碳二烯酸甲酯(42.6%),β榄香烯(37.6%),β蒎烯(32.0%)等,其中主要成份是桉叶素。

桉叶素学名1,3,3-三甲基-2-氧杂二环辛烷,英文名称除学名外,尚有1,8-Cineole及Eucalyptole2种名称。制备桉叶素有合成法和天然提取法2种工艺途径,我国桉叶素原料储量丰富,走天然提取途径更为合适,目前可检索到的桉叶素精制方法有水蒸气蒸馏、有机溶剂萃取和微波萃取等。

理化性质

桉叶素为无色至淡黄色油状液体,有樟脑和清凉的草药气味。桉叶素分子量154.28,沸点176-177℃,熔点1-1.5℃,凝固点1℃,闪点47-48℃,折光率(n20D)为1.455-1.460,相对密度(d2525)为0.921-0.924。桉叶素可溶于乙醚、氯仿、冰醋酸、丙二醇,微溶于水,1mL桉叶素可溶于5mL60%乙醇。

纯化

以制备的含60%桉叶素的桉叶油为原料,利用减压蒸馏法分离提纯桉叶素,取25mL粗桉叶油于蒸馏烧瓶,真空泵表压力控制在0.078-0.073MPa,根据多次实验结果,收集3个温度范围的馏分:68℃以下、68-78℃和78℃以上馏分,用GC-MS仪检测其中桉叶素含量,68-78℃温度范围的馏分,桉叶素含量w≥80%,此温度范围的馏分为初步纯化的桉叶素物质。

精制工艺

熔融结晶法精制:

减压蒸馏法初步纯化的桉叶素产物用低温熔融结晶法进一步纯化,首先将已初步纯化的桉叶素物质置于-40℃超低温冰箱中冷冻结冰,几分钟后全部结冰,然后将已结冰的物质取出,在室温下将其自然融化至剩余少量固体物质时,再放入30℃冰箱中缓慢结晶,直至全部结晶。最后,将结晶物取出于室温下缓慢融化至液体体积约占原体积的20%时,利用倾斜法迅速倒出已经融化的液体,收集晶体得产物,用GC-MS仪再分析桉叶素含量。

应用

医药

桉叶素与其他药物配合,主要用于流感、感冒、细菌性痢疾、肠炎、各种感染(包括腮腺炎、流脑、化脓性扁桃体炎、小儿头疮、丹毒、外伤感染等)、肺结核及多种皮肤病的治疗。此外,桉叶素在口腔医学中可用作口腔清洁剂的防败血和除臭组分,与金属氧化剂配制成膏剂可粘合牙沟上的缺口,或制成硬型粘固粉,用于牙根管的填充和放射实验。桉叶素的刺激性气味可增强某些呼吸道药物的药效,治疗呼吸道疾病。桉叶素还有抑制食欲的功能,用它配制的药水剂或固体药片,对治疗食欲亢进和用以减肥,有很好的效果。

日用品工业

作为一种香料,桉叶素可用于配制香水、洗涤剂、皮肤清洁剂、护发剂、洗发香波、牙膏、牙粉等。利用其驱虫作用可配制驱虫剂,用于嶂螂、蛤输、各类储存害虫、蚊子等的毒杀和驱避。它的杀菌作用可用于制备杀灭微生物制剂,若与蛋白酶协同作用,可制成隐形眼镜的清洗液。综合利用按叶素的气味芬芳、杀菌能力、驱虫效果,可制成空气清新剂、厕所或下水道的除臭剂。同时,由于桉叶素具有防治呼吸道感染、感冒等疾病的功效,用其制备的空气清新剂还可有效地预防这些疾病的发生。

食品添加剂

桉叶素具有清凉香气,对人无毒,也可作为食品添加剂使用,最多见于口香糖的配方中。

工业催化

桉叶素可用于制备烯烃聚合反应的优良催化剂,用以制备具有高度有机立构、具有高强度、较好膜压性能、较好抗粘着性、或有良好光学性能的烯烃聚合物,近年来有关的研究非常活跃,取得众多可喜成果。

其他

桉叶素还有许多其他应用领域,如制备脱毛凝胶、电子照相有机涂色树脂、阻燃涂抹剂、作为a-Terpineo-的合成原料、高辛烷值汽油燃料助溶剂、液体泄漏指示剂等。

参考资料

桉叶素精制工艺初步研究·中国知网

桉叶素Chemical Book·Chemical Book

1,4-桉叶素·Chemical Book